Partant en Croisade avec Philippe Auguste, Richard Cœur-de-Lion confirmera les dons faits par son père aux ermites de Grandmont-Villiers en 1189. Il nous reste peu de documents concernant l’histoire de la maison au Moyen-Âge. On voit en 1200 Geoffroy de Palluau, seigneur de Montrésor, confirmer le don d’un «luminaire » pour l’église de Villiers fait par un seigneur de Marsin (Genillé) - Abbé Jean-Louis Denis, Cartulaire de l’Abbaye de Villeloin.

En 1295, il y avait environ vingt frères dans la maison, six clercs et une douzaine de frères convers. Une réorganisation de l’ordre par le Pape Jean XXII en 1317 ne gardera que 39 maisons «actives» sur 160 avec concentration des effectifs. Les maisons conservées, dont Grandmont-Villiers, prendront le titre de «prieuré». Le prieur de Grandmont, supérieur général, prendra, lui, le titre d’Abbé de Grandmont.

Le prieuré de Villiers comprendra alors une trentaine de frères. À cette époque, il reçut la visite du roi Charles IV le Bel (1323). Ce sera un bref renouveau car la peste ravageant la région, dut, ici comme ailleurs, réduire les effectifs.

Vers 1358-1360, comme les abbayes voisines de Villeloin, Beaugeray, Aigues-Vives (près Montrichard), Beaulieu-lès-Loches, la chartreuse du Liget, le prieuré connaîtra la visite incendiaire des bandes Anglo‑Navarraises installées au château du Plessis (Nouans-les-Fontaines) et à Châteauvieux (Loir et Cher).

La dénatalité, conséquence des guerres et de la peste réduira le recrutement. Vers 1420 les frères ne seront plus que cinq ou six. Ce qui ne les empêchera pas de recevoir les 28 et 30 novembre 1472 le roi Louis XI qui a daté du prieuré deux de ses ordonnances. En 1495, l’installation par le roi du système de la commende - Système dans lequel le supérieur des monastères n’est plus un moine élu par ses frères, mais un séculier, désigné par le roi pour « caser» des fils de familles nobles et faire vivre ces familles aux dépens de l’institution monastique - accélèrera la dévitalisation des monastères.

Ces commendataires s’arrangeront pour ne laisser subsister dans les maisons que le nombre de moines strictement requis par le droit canon pour définir juridiquement une communauté, soit trois moines.

Les frères ne disposeront plus alors que du tiers des revenus du domaine. Cette situation durera jusqu’en 1772 où la Maison Mère de Grandmont et ses biens situés en Limousin sont donnés à Mgr. Du Plessis d’Argentré, Évêque de Limoges pour permettre à ce prélat d’éponger les dettes somptuaires contractées pour l’édification de son palais épiscopal (100 000 livres).

Les revenus de Grandmont-Villiers consacrés à l’entretien des frères passent alors au séminaire de Tours. Les derniers frères, Henri Besse, Claude Salmon, et le prieur Jean Martin ferment la maison et rentrent dans leur famille.

Le commendataire Louis Jacques de Baraudin, resté dans les murs, obtiendra du roi en 1780 le droit de raser l’église et les bâtiments du monastère sauf la partie sud conservée comme résidence de campagne. Il fit alors abattre le sanctuaire de l’église et la fit transformer en grange, et la plus grande partie du bâtiment Ouest.

Il fit aussi démolir et murer la façade du chapitre et se réservait encore en 1789 le droit de raser ce qui restait encore debout hors du bâtiment sud. Il mourut en 1790.

La maison est vendue comme bien national en 1792. Elle sera rachetée en mai 1851 par François Xavier Branicki, propriétaire du château de Montrésor. Le reste du domaine sera racheté en 1878 par Constantin Grégoire Branicki.

Le prieuré deviendra ferme et rendez-vous de chasse jusqu’en 1963. Occupé peu de temps par des tapissières, il sera ensuite abandonné à la ruine. Le prieuré fut loué en emphytéose en 1980 pour y installer avec l’accord de Mgr. Ferrand, Archevêque de Tours, des ermites s’inspirant des écrits spirituels de saint Etienne de Muret.

Aujourd'hui, trois frères y mènent une vie pauvre, solitaire et fraternelle tout en réhabilitant les bâtiments.